鎌倉時代に下野国の守護を務めた小山氏の居城跡です(上の写真)。戦国時代、北関東は上杉氏と北条氏の争いに翻弄され、多くの地方豪族が数奇な運命を辿ることとなりました。小山城も最後は北条氏に攻められて陥落します。豊臣秀吉が北条氏を滅ぼすと、この地は下総の結城氏に与えられます。徳川家康の次男で秀吉の養子となった結城秀康がその家督を継いでいます。 関ケ原の戦いの後、小山藩を治めた本田正純が宇都宮に移封となると、小山は宇都宮藩の一部となり、この城は廃城になりました。思川河畔の段丘上に複雑な堀(下の写真)を配した城郭は今もなお名城の名残をとどめています。
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